Nouveaux hétérocycles dérivés de tetrathiafulvalene et pyrrolobenzodiazepine : Synthèse, caractérisation et étude des propriétés biologiques et anti-corrosives

Abstract

Ce travail de thèse porte sur la synthèse de divers systèmes hétérocycliques de type TTF et PBD pour des applications en biologie et en anticorrosion. La première famille de molécules est riche en atomes de soufre et dotée de propriétés physiques spécifiques. Dans un premier temps, nous avons élaboré les précurseurs nécessaires à l’obtention de nos molécules cibles. Pour la réalisation de ces composés, nous avons utilisé la stratégie de l’alkylation des thiolates et le couplage croisé des thiones ainsi générées. Puis, nous avons mis au point la préparation de deux séries originales de l’unité 1,3-dithiole-2-thione renfermant l’isoxazole et le 1,2,3-triazole par le biais de la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 en présence des oxydes de nitrile et des azotures. Enfin, l’étude de l’inhibition de la corrosion de l’acier doux en milieu acide HCl 1M de certains composés synthétisés a été effectuée par des techniques gravimétriques et électrochimiques. Une deuxième famille de molécules toute aussi intéressante pour ses propriétés antitumorales, pyrrolo[2,1- c][1,4]benzodiazépine-5,11-dione dont une série de dérivés a été synthétisée. Nous avons fonctionnalisé la position N-10 amidique de la PBD en engageant cette dernière dans des réactions d’alkylation dans les conditions de la catalyse par transfert de phase, et au moyen de réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 nous avons synthétisé de nouvelles molécules isoxazoline et triazole contenant le motif PBD. Certains de ces composés ont fait l’objet d’une étude d’activité antimicrobienne. Aucune de ces molécules n’a montré une activité antifongique, cependant, l’évaluation de leurs activités antibactérienne vis-à-vis des souches étudiées montre que ces molécules exercent un pouvoir bactériostatique relativement modéré. Les structures des composés préparés ont été identifiées par des méthodes spectroscopiques.