Synthèse verte de nouveaux aza-hétérocycles pentagonaux liés aux sulfonamides tertiaire et secondaire : application larvicide et anti-biofilm - Ayoub EL MAHMOUDI (Université Mohamed V, Faculté des Sciences ,Rabat, 2023)
La chimie verte est une philosophie de la chimie visant à promouvoir l'utilisation des procédés et des produits chimiques respectueux de l'environnement, ainsi qu'à prévenir la pollution et les sous-produits nuisibles. Dans ce contexte, notre étude s'est concentrée sur la conception, la synthèse et la découverte de nouveaux dérivés d'aza-hétérocycles en utilisant des méthodes d’activation non conventionnelle telles que les ultrasons et les micro-ondes. Le développement de telles réactions, qui permettent de limiter la quantité de solvant et de matières secondaires, révéle une importance particulière en raison des contraintes liées aux coûts de production et au nombre de purifications nécessaires. Dans un premier temps, nous avons mis au point une nouvelle méthode de synthèse d'isoxazoles/isoxazolines sulfonamides tertiaires et secondaires en utilisant des réactions One-pot en catalyse hétérogène associées aux ultrasons. Par la suite, nous avons développé la synthèse de nouveaux dérivés d'acylhydrazones isoxazoline-sulfonamides secondaires dans l’éthanol, en réalisant une réaction de condensation entre des aldéhydes et de nouveaux dérivés d'acylhydrazide-isoxazolines sulfonamides secondaires. Ensuite, nous avons développé une nouvelle stratégie de synthèse sélective et écologique à l'échelle du gramme de nouveaux 1,4-disubstitués-1,2,3-triazole sulfonamides secondaires catalysée par l'Ag (I) dans les conditions de AgAAC via une réaction one-pot à quatre composants dans l'eau et sous micro-ondes. Enfin, nous avons évalué l'activité larvicide de nos nouvelles molécules contre le dernier stade de S. maroccana Ley, l'un des principaux ravageurs du chêne-liège. Nous avons également étudié l'activité antibiofilm des dérivés d'acylhydrazide-isoxazoles/isoxazolines-sulfonamides secondaires contre la bactérie Gram négatif Pseudomonas aeruginosa.
Keywords: Chimie organique; pharmacochimie; Chimie verte; Isoxazoline; Isoxazole; Sulfonamides; 1,2,3-Triazoles; Cycloaddition dipolaire-1,3; Larvicide; Anti-biofilm