Acides hydroxyamino-1 alkyl phosphoniques et phosphiniques pseudopeptides dérivés - El Haddadi, Mohamed (Université Montpelllier II, Faculté des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier, 1990)
Ce travail concerne la modification de la liaison peptidique et avait pour finalité l’obtention de pseudopeptides incluant des acides hydroxyamino-1 alkyl phosphoniques et phosphiniques. La synthèse des acides benzyloxyamino-1 phosphoniques et phosphiniques, décrit pour la première fois, est réalisée par action de trichlorure de phosphore ou dichlorophosphine sur les 0-benzyloximes. Le clivage du groupement 0-Bn obtenu par CTH (formiate d’ammonium avec Pd/C) ou le BTFA conduit aux acides hydroxyamino-1 correspondants. L’emploi d’isourées 0-substituées a permis l’obtention des esters mono et dialkylés. Deux types de pseudopeptides sont obtenus : - Dipeptide comportant la liaison CO-NH-CH-P par suite du clivage de N-OBn au cours du couplage de l’aminoacide avec le benzyloxyamino-1 alkyl phosphonate. - Dipeptide possédant une liaison phosphinamide et la substitution 0-Bn sur l’atome d’azote terminal.
Keywords: Chimie organique; Minérale; Liaison peptidique; Analytique; Pseudopeptide; Industrielle; Alkyl