Utilisation de carbanions phosphonates dans la synthèse d'allènes sulfones et d'allènes amides - Hseine, Ali (Université Scientifique et Médicale, Grenoble, 1986)
Nous avons réussi à mettre au point une méthode originale afin d’obtenir des allènes fonctionnalisés. Cette nouvelle méthode de synthèse qui utilise la réaction d’Horner-Wittig nous a permis d’obtenir : - dans u premier temps 9 sulfones alléniques originales, en condensant des carbanions de phosphonates sulfones sur le carbonyle de divers cétènes. La pureté de nos molécules a été déterminée par chromatographie sur couche mince et leur structure confirmée par une étude spectrale (U.V., I.R, RMN¹H). - dans un deuxième temps nous avons appliqué cette nouvelle méthode à la synthèse de 5 amides alléniques originaux en condensant des carbanions de phosphono-acétamides sur le carbonyle de divers cétènes. Pour effectuer cette condensation nous avons dû faire la synthèse des cétènes et des phosphonoacétamides de départ.
Keywords: Science pharmaceutique; Cétène; Phosphonate; Phosphonoacétamide; Sulfone allénique; Amide allénique