Recherche des composés toxiques d’arisarum vulgare : isolement – structure – synthèse toxicité et activité antibiotique des alcaloides - Melhaoui, Ahmed (Université Mohamed Premier, Faculté des Sciences, Oujda, 1993)
Le présent travail est le bilan phytochimique, toxicologique et pharmacologique que nous avons mené sur arisarum vulgare (variété simorrhinum) : espèce appartenant à la famille des aracées, connue au Maroc sous le nom vulgaire bguga ou elbguga. Nos investigations ont porté sur les extraits des tubercules de cette plante. Plusieurs métabolites secondaires ont été isolés et sont essentiellement de composés alcaloïdiques. Huit alcaloïdes de structures nouvelles ont été isolés par différentes méthodes chromatographiques, et leurs structures ont été élucidées sur la base des méthodes spectroscopiques notamment la spectroscopie de masse, la spectroscopie infrarouge et la résonance magnétique nucléaire dans ses multiples techniques : RMN-1H, RMN-13C, NOE différence, RMN 2DCosy1H-1H, Cosy1H-13C et Cosy1H-13C (LR et HMBC). Ces composés alcaloïdiques ont été regroupés en deux classes structurales ; il s’agit de la classe pyrrolidine et de la classe pipéridine. Les composés alcaloïdiques, comprennent un noyau pyrrolidine et contenant en C-2 soit une chaine alkyle à 14 atomes de carbone (cas de la bgugaine), soit une chaine alkyle à 9 atomes de carbone (CH2)9 et qui se termine par un noyau benzénique (cas de l’irniine) avec un seul groupement méthoxyle (OCH3) en position ortho (o-irnidine), méta (m-irnidine) et para (p-irinidine) : ou avec deux groupements méthoxyles en position méta et para (irnidiine). Les composés alcaloïdiques de type pipéridine (irnigaïne et N-méthyl-irnigaïne) sont caractérisés par la présence d’un groupement méthyle en position C-2 et d’un hydroxyle en C-3, et contenant en C-6 une chaine alkyle de 9 CH2, liée à un cycle aromatique, analogue à celle de l’irniine. La synthèse énantiospécifique totale de l’irniine de la bgugaïne a été réalisée, ce qui a permis de confirmer les structures et vérifier la configuration absolue du centre d’asymétrie en C-2. L’étude toxicologique effectuée sur tous les composés alcaloïdiques a permis de montrer que ces molécules sont responsables de la toxicité de la plante. La concentration léthale 50(CL50) pour chaque produit vis-à-vis des larves d’Artemia salina a été déterminée. Enfin l’étude du pouvoir antibactérien et antifongique à l’égard des bactéries Gram (+) et Gram (-), des levures et des champignons filamenteux a été réalisée pour tous les alcaloïdes isolés ce qui a permis de mettre en évidence leur activité antibiotique et antifongique et de déterminer leurs concentrations minimales d’inhibitions (CMI).
Keywords: Biologie; Composé toxique; Arisarum vulgare; Toxicité; Activité antibiotique; Alcaloide; Pyrrolidine; Pipéridine; Antifongique; Simorrhinum; Bguga; Plante