Synthèse d'hétérocycles en vue de leurs applications biologiques - Jilale, Abderrahim (Université de Rouen - Haute-Normadie, Faculté des Sciences et Techniques, Saint-Aignant, 1986)
Diverses voies d’accès aux thiénobenzoxazocines et thiénobenzothiazocines sont proposées. Deux carbodiimides (D.C.C et M.C.D.I), agents cyclodéshydratants ont été utilisés pour réaliser la liaison de type peptidiques dans la réaction de cyclisation finale. Quelques propriétés chimiques sont envisagées notamment la réduction et la N-alkylation. Le réarrangement thermique et la réaction de type FRIEDEL et CRAFIS sur des isocyanates convenablement substitués a fourni des benzothiazolinone-2 N-alkylées ou non. Une méthode rapide de synthèse des trois thiénothiazolinone-2 isomères possibles a été proposée. L’utilisation d’acides thiénylglutariques convenablement substitués nous a permis d’accéder à des analogues de l’indanone dont quelques propriétés chimiques ont été envisagées en vue de l’obtention d’un cycle Normorphane fusionné au thiophène.
Keywords: Chimie organique; Bromométhylthiophène carboxylate de méthyle; Dihydrooxothiénobenzoxazocine; Dihydrooxothiénobenzothiazocine; Réduction; N-alkylation; Isocyanate orthosubstitué; Réarrangement thermique : benzothiazolinone-2; Benzothiazolinone-2; N-alkylée; Friedel; Crafts; Benzothiazolinone-2; Thiénothiazolinone-2; Benzoxazole; Benzothiazole; Acide thiénylglutarique; Carboxyméthylcyclopenta[b]thiophène