Nouvelles méthodologiques en synthèse peptidique -N-protectionn des aminoacides par trifluoroacétylation - Réactifs de couplage supportes sur polymères - Benouargha, Amina (Académie de Montpellier, Université Montpellier II des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier, 1992)
Ce travail comporte deux parties distinctes, toutes deux orientées vers la mise au point de nouvelles méthodologies en synthèse peptidique. Dans la première partie, une étude des possibilités d’utilisation du groupement trifluoroacétyle comme basolabile en synthèse peptidique a été réalisée. Elle conduit dans la réactions de couplage, à des taux de racémisation très élevées qui peuvent être largement diminués par l’utilisation de condition “neutres” de couplage ; cependant cet abaissement n’est pas suffisant pour préconiser une utilisation généralisée de ce type de N-protection. La seconde partie de ce travail décrit une première approche de préparations et d’utilisations d’analogues supportés du BrOP et du BOP ; leur emploi conduit à la formation d’HMPT supporté éliminant ainsi le caractère toxique de ces réactifs.
Keywords: Chimie organique; Minérale; Analytique industrielle; Chimie des biomolécules; Synthèse; Structure; Réactivité; Chimie moléculaire; Couplage peptidique; N-protection; N-trifluoroacetyl aminoacide; Racémisation; Réactif support; BrOP supporté; BOP supporté