Nouveaux dérivés de la 1,4-benzothiazin-3-one : Synthèse, Réactivité et Evaluation de leurs propriétés Antibactériennes et Inhibitrice de Corrosion - ELLOUZ Mohamed (Université Mohamed V, Faculté des Sciences, Rabat, 2019)
Le présent travail entre dans le cadre des recherches réalisées au sein du Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique concernant la synthèse, la réactivité et les études des propriétés biologiques et physico-chimiques de nouveaux systèmes hétérocycliques dérivés de la 1,4-benzothiazine. Dans un premier temps, nous avons fonctionnalisé deux positions de la 1,4-benzothiazine (position 2 et 4) en engageant, cette dernière, dans des réactions d’alkylation, de greffage de (Z)-2-benzylidène-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one 108 sur 5,6-anhydro-3-O-alkyl-1,2- O-isopropylidène-α-D-glucofuranoses en position 4 et de condensation des aldéhydes en position 2. Les dérivés de la 1,4-benzothiazines alkylés par le bromure d’allyle et le bromure de propargyle (dipôlarophiles) ont été engagés dans des réactions de cycloaddition 1,3- dipolaire en présence des oxydes de nitriles et des azides. Dans un deuxième temps, nous nous sommes intéressés à l’évaluation de l’activité antibactérienne de quelques dérivés de la 1,4-benzothiazine, vis-à-vis d’une série des souches bactériennes à Gram positif et négatif. Les résultats observés montrent que nos produits possèdent une activité antibactérienne modérée par rapport à la référence, le chloramphénicol. Enfin, nous avons étudié l’efficacité inhibitrice de corrosion de quelques dérivés de la 1,4- benzothiazine. Les résultats obtenus montrent que tous ces composés 1,4-benzothiaziniques sont de bons inhibiteurs de corrosion.
Keywords: Chimie Organique; Pharmacochimie; 1,4-benzothiazin-3-one; Catalyse par Transfert de Phase; Cycloaddition 1,3- dipolaire; 1,2,3-triazole; Isoxazoline; Oxazolidin-2-one/ Rayons X; RMN; Activité antibactérienne; Inhibiteur de corrosion