Alkylation et sulfénylation d'α-aminoacides - Bentama, Abdeslam (Académie de Montpellier, Université Montpellier II des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier, 1990)
Ce travail concerne la préparation de phényl glycines substituées racémiques dans une première partie, puis des réactions de sulfénylation d’ d'α-aminoacides d’abord sur des bases de Schiff racémiques, ensuite sur des bases de Schiff chirales, issues de la 2-hydroxy pinanone 3-one. En présence de t-BuOK, les rendements chimiques et optiques sont bons. Ces derniers sont supérieurs à 98% sauf dans le cas de l’alanine (80%). La désulfénylation par le Nickel Raney se fait avec inversion de configuration, par contre l’hydrolyse des bases de Schiff sulfénylées est impossible, ce qui rend l’utilisation du groupement -SCH₃comme groupe protecteur pratiquement impossible. Toutefois cette technique de protection en α a permis de proposer une méthode générale stéréosélective de synthèses d'aminodiacides (w-1)-substitués.
Keywords: Chimie organique minérale; Analytique industrielle; α-aminoacide; Alkylation; Sulfénylation; Desulfénylation; Stéréosélectivité