synthese et evaluation pharmacologique de nouveaux derives indazoliques a visee anticancereuse potentielle - NAJAT ABBASSI (Faculté des Sciences et des Techniques, Béni Mellal - Doctorat ou Doctorat National, 2014)
Malgré la découverte de nouvelles molécules antitumorales et l’application de nouveaux traitements, le cancer reste une des principales causes de décès dans le monde. Des travaux antérieurs développés au sein de notre laboratoire ont montré que des composés à structure N-(7-indazolyl)-arylsulfonamides possédaient des activités anticancéreuses prometteuses aussi bien en terme de cytotoxicité que de perturbation du cycle cellulaire. Nous avons décidé de poursuivre nos études vers la synthèse d’une nouvelle classe de famille à structure 7-alkoxy-N-(4(6)-indazolyl)-arylsulfonamides. Pour accéder à ces molécules, une synthèse efficace a donc été mise au point, basée essentiellement sur la réduction des 4-, 6-nitroindazoles par le chlorure stanneux dans différents alcools suivi de couplage de l’amine correspondante par le chlorure d’aryle sulfonyle. Cette méthodologie nous a permis de faire varier les substituants alkyle de l’azote pyrazolique, la position du groupement alkoxy sur l’homocycle benzénique et la nature et la position du motif aryle sulfonyle sur le noyau indazolique. La synthèse de cette famille de dérivés indazoliques a enrichi les études de relation structure-activité, et nous ont permis d’obtenir une nouvelle classe d’anticancéreux très prometteuse.
Keywords: Nitroindazoles; Nitrohétéroaryles; Chimie Médicinale; Agents anticancéreux; Alkylation directe; Réactions de réduction; Chlorure stanneux; alkoxy-N-(4(6)-indazolyl)-arylsulfonamides; 1. Natural Sciences; 1.4 Chemical sciences