Chimie des cytokinines: synthèses de nouvelles adénines N6-subtituées analogues des cytokinines naturelles et d'un nouveau métabolite - Etudes du comportement de la trans-zéatine en milieu acide - Haidoune, M'Barek (Université d'Angers, Angers, 1989)
Un nouveau métabolite du riboside de la trans-zéatine a été caractérisé par synthèse. Il est issu de l’oxydation de la fonction alcool allylique de la chaîne aliphatique, et d’une cyclisation suivie d’une déshydratation en méthyl-3 pyrrole. Les analogues (pyrrolyl-1)-6 purines peuvent être synthétisés par action du diméthoxy-2,5 tétrahydrofuranne sur l’adénine en milieu légèrement acide. Le noyau pyrrole peut être transformé en noyau indole dans des conditions plus acides. La trans-zéatine en solution aqueuse chlorhydrique 1 N, à 100°C, subit principalement une hydratation de la double liaison éthylénique. En parallèle, la chaîne aliphatique subit une transposition en aldéhyde saturé qui se cyclise en méthyl-3 ∆2-pyrroline. De nouvelles adénines N⁶-substituées à chaînes acétyléniques et alléniques ont été synthétisées. En tant qu’analogues de la (méthyl-3 butène-2 ylamino)-6 purine (iPA), cytokinine naturelle, ces composés sont proposés comme substrats suicides potentiels d’une cytokinine oxydase de blé, qui dégrade l’iPA.
Keywords: Chimie organique; Cytokinine; Adénine N6-Substituée; Pyrrole; Pyrroline; Amine α-acétylènique; Amine α-allènique; Chlorure α-allènique; Substrat suicide d'enzyme