Applications en synthèse de l'ethoxy-1 triméthylsilyl-3 propyne-1 - Rayadh, Ahmed (Université de Poitiers, Poitiers, 1988)
Nouvelle voie d’accès par réaction de cycloaddition [2 + 2] , à des carbéthoxy-2 allyltriméthylsilanes, à partir d’éthoxy-1 triléthylsilyl-3 propyne-1 et d’aldéhydes, cétones, acétals, orthoesters, chlorures d’acide et alkylidène-malonates de dialkyle, les meilleurs résultats étant observés avec les acétals. Obtention de carbéthoxy-2 diènes-1,3 par cycloaddition suivie d’une élimination à partir du même réactif et de cétones α–halogénées. Accès à de nouveau silanes allyliques fonctionnalisés en 2 à partir des carbéthoxy-2 allyltriméthylsilanes ; préparation de molécules aminées nouvelles d’intérêt biologique potentiel. Synthèse et réactivité vis-à-vis des réactifs électrophiles de l’éthoxy-1 triméthylsilyl-3 propène-1 (obtenu par semi-réduction de l’alcyne correspondant) : accès à des formyl-2 allyltriméthylsilanes.
Keywords: Biologie; Physiologie végétale; Cycloaddition [2 + 2]; Catalyse par acide de Lewis; Cycloaddition-élimination; Substitution nucléophile; Réaction de Diels et Alder; Réduction sélective; Ethoxy-1 triméthylsilyl-3 propyne-1; Carbéthoxy-2 allytrimétylsilane; Carbéthoxy-2 diène-1, 3; γ-butyrolactone éthylénique; Synthèse; Ethoxy-1 triméthylsilyl-3 propène-1; Chimie structurale appliquée; Formyl-2 allytriméthylsilane