Synthèse de quelques dérivés coumariniqes et leur addition avec la diphenylnitrilimine et quelques arylnitriloxydes - El Bakkali, Bouchra (CNRST, 2001)
Ce travail de recherche concerne dans un premier temps, la synthèse de quelques dérivés coumariniques en utilisant de nouvelles méthodologies. Ces dernières concernent l’utilisation des réactions sur supports minéraux et sous micro-ondes. Dans un deuxième temps, il traire les réactions de cycloaddition dopolaires-1,3 de quelques dipôles avec des dérivés coumariniques préparés. L’activation sous ultrasons et le pouvoir oxydant et chlorant du dichloroisocyanurate de sodium a permis la synthèse des dérivés isoxazoliniques dans des conditions efficaces et rentables. De nouveaux dérivés pyrazolîques et pyrazoliniques ainsi qu’un nouveau triazole coumarinique ont été synthétisés. La cycloaddition de la diphénylnitrilimine sur la 8-allyl-3-éthoxy caronylcoumarine et la 8-allyl-3-acétylcoumarine s’effectue sur les deux sites dipolarophiliques. La double liaison c=c du squelette coumarinique est le site dipolarophilique le plus réactif que la double liaison du groupement allylique. La régiochimie de toutes ces réactions de cycloaddition dipolaire -1,3 est précisée. Les structures des produits synthétisés ont été confirmées par les méthodes spectroscopiques : RMN1H, 13C, IR et spectroscopie de masse.
Keywords: Chimie organiqueChimioséléctivité; Coumarine; Régioséléctivité; DiphénylnirtilimineCycloaddition dipolaire-1,3