Essais de mise au point de nouvelles méthodes d'accès aux phospholipides chiraux à partir du d-mannitol : Application à la préparation de phospholipides photoactivables pour l'étude des membranes biologiques - Lakhlifi, Tahar (Université de Franche-Comté, Faculté des Sciences et des Techniques, Besançon, 1983)
Une nouvelle stratégie de synthèse permettant d’accéder aux glycérides chiraux à restes acyles gras est proposée. Elle consiste à fixer les divers groupements protecteurs ou restes acyles sur le squelette du D-manni tol avant de couper celui-ci en dérivé du sn-glycérol. Ceci devrait permettre de réduire le nombre des étapes pour la préparation des glycérides. La méthode est essayée pour le cas de diglycérides-1,2 et 1,3 à restes acyles gras identiques ou différents. Elle donne des rendements convenables pour toutes les étapes précédant la réaction de coupure oxydante de l’α-diol. Pour cette dernière étape, la réaction n’a pu être menée à bien et elle reste à améliorer.
Keywords: Propriété des surfaces; D-mannitol; sn-glycérol; Diglycéride-1,2; Diglycéride-1,3; Phospholipide photoactivable; Stéréospécificité