Nouvelles applications du chloroformiate d'isopropenyle dans la chimie des amino acides - Zeggaf, Choukri (Académie de Montpellier, Université Montpellier II des Sciences et Techniques du Languedoc, Montpellier, 1987)
L’intérêt du chloroformiate d’isopropènyle en tant qu’agent de couplage a déjà été démontré dans un travail antérieur. Nous avons montré dans le cadre de cette thèse, qu’il est un excellent agent d’activation de la fonction carboxylique des aminoacides. L’emploi de ce réactif permet un accès aisé aux esters, aux thioesters et aux amides correspondants. Nous avons pu préparer facilement des depsipeptides (liaisons esters) et notamment mis au point une nouvelle synthèse de la valinomycine. L’activation au chloroformiate d’isopropènyle permet en outre la formation des liaisons carbone-carbone ouvrant ainsi la voie à des pseudopeptides.
Keywords: Chimie organique; Chloroformiate d'isopropènyle; Estérification; Depsipeptide; Valinomycine; Thioester; Amide; C-acylation