Préparation de dérivés triazoliques à partir de produits naturels et étude de leurs activités antimicrobiennes; cas du thymol, carvacrol et eugénol - El Aroussi Fatima (Université Sidi Mohamed Ben Abdellah, Faculté des Sciences et Technique - Saïs- , Fès, 2020)
Le but de ce travail de thèse consiste à modifier des composés issues de substances naturelles, à savoir le thymol, le carvacrol et l’eugénol, en dérivés 1,2,3-triazoles 1,4 disubstitués par cycloaddition catalysée par le cuivre (I) (CuAAC). L’évaluation de l’activité biologique des nouveaux triazoles synthétisés permettra de voir l’impact de cette modification chimique sur les propriétés thérapeutiques déjà connu des molécules de départ. Nous avons tout d’abord converti les molécules naturelles choisies en dipolarophiles par réaction de O-alkylation par le bromure de propargyl, puis nous les avons mis en réaction avec une variétés d’azides, glycosylés et non glycosylés, ce qui a conduit aux produits triazoliques désirés avec de bons à excellents rendements. Les structures chimiques des produits obtenus ont été confirmées par les méthodes d’analyses spectrales usuelles (RMN 1H, 13C et SM). Les nouveaux composés obtenus ont subis des tests biologiques en vue d’évaluer leurs potentiels antimicrobien et de le comparer avec celui des molécules de départ.
Keywords: Chimie des molécules bioactives; Thymol; Carvacrol; Eugénol; CuAAC; Triazole; Chimie click; Triazole glycoconjugué