Toubkal : Le Catalogue National des Thèses et Mémoires
Synthèse d'hétérocyles originaus assistée par les micro-ondes : Préparation de dérivés de type pyrroloquinoléine, dihydroisobenzofurane et isoindoline
dc.contributor.author | Benakki, Hafid | |
dc.description.collaborator | Zair, Touriya (Présidente) | |
dc.description.collaborator | Levacher, Vincent (Rapporteur) | |
dc.description.collaborator | El Hadrami, El Mestafa (Rapporteur) | |
dc.description.collaborator | Lamothe, Marie (Examinatrice) | |
dc.description.collaborator | Guenoun, Farhate (Directeur de la thèse) | |
dc.description.collaborator | Lamaty, Frédéric (Directeur de la thèse) | |
dc.date.accessioned | 2011-01-13T10:20:59Z | |
dc.date.available | 2011-01-13T10:20:59Z | |
dc.date.issued | 2008-06-07 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/123456789/7036 | |
dc.description.abstract | Des dérivés pyrrolo[3,2-c]quinoléines ont été synthétisés, par une procédure en multi-étapes. Dans un premier temps un noyau quinoléinone a été synthétisé en impliquant une série de transformations aza-Baylis-Hilman/métathèse cyclisante / aromatisation. La fonction amide du noyau quinoléine a été transformée en chlorure d’imidoyle. Finalement la substitution du chlore par différents nucléophiles a donné lieu à une série de 23 dérivés de la pyrroloquinoléine, obtenus avec des excellents rendements. Une méthode pour la synthèse de dérivés de la pyrrolo[3,2-c]isoquinoléine a été aussi développé à partir de précurseurs pyrroles. La fonction ester du dérivé pyrrole a été transformée en fonction amine par une transposition de Curtius. Le précurseur β–aminoaryl ainsi obtenu nous a permis d’envisager deux voies de cyclisation par les méthodes connues de Pictet-Spengler et de Bishler-Napieralski. Finalement, nous avons au point une méthode en un seul pot pour la synthèse de dérivés 1,3-dihydroisobenzofuranes, isoindolines et isochromènes. La méthode consiste en une succession d’un couplage de Heck et d’une addition de Michael. L’utilisation du (polyethylène glycol) PEG de haut poids moléculaire a permis de récupérer le produit de la réaction dans le filtrat après une filtration du PEG précipité dans l’éther. | fr_FR |
dc.language.iso | fr | fr_FR |
dc.publisher | Université Moulay Ismaïl, Faculté des Sciences, Meknès | fr_FR |
dc.relation.ispartofseries | Th-547.59/BEN; | |
dc.subject | Chimie organique | fr_FR |
dc.subject | Minérale | fr_FR |
dc.subject | Industrielle | fr_FR |
dc.subject | Chimie des biomolécules | fr_FR |
dc.subject | Chimie assistée par les micro-ondes | fr_FR |
dc.subject | Aza-Baylis-Hillman | fr_FR |
dc.subject | Réaction de Suzuki | fr_FR |
dc.subject | Réaction de Heck | fr_FR |
dc.subject | Métathèse cyclisante | fr_FR |
dc.subject | Pyrroloquinoléine | fr_FR |
dc.subject | Dihydroisobenzofurane | fr_FR |
dc.subject | Isoindoline | fr_FR |
dc.subject | Isochromène | fr_FR |
dc.title | Synthèse d'hétérocyles originaus assistée par les micro-ondes : Préparation de dérivés de type pyrroloquinoléine, dihydroisobenzofurane et isoindoline | fr_FR |
dc.description.laboratoire | Chimie Organique Appliquée, (LAB.) | fr_FR |
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