Réactivité des 5(6)-aminobenzimidazoles et du 7-aminoindole-2-carboxylate d’éthyle vis-à-vis des composés β-difonctionnels

Abstract

Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à la réactivité des 5(6)-aminobenzimidazoles et du 7-aminoindole-2-carboxylate d’éthyle vis-à-vis des composés β-difonctionnels. La première partie de ce mémoire est une étude de la condensation des 5(6)-aminobenzimidazoles avec les composés 1,3-difonctionnels. Les principaix résultats obtenus dans cette partie peuvent étre résumés de la façon suivante : - La réaction des 5(6)-aminobenzimidazoles avec les crotonaldéhyde et les compsoés β-cétoesters conduit sélectivement aux dérivés de l’imidazo [4,5-f] quinolèine. - La condensation des 5(6)-aminobenzimidazoles avec des composés β-dicétones conduit aux produits crotoniques intermédiaires. Toutes les tentatives de cyclisation de ces intermédiaires en produits quinolèiniques n’ont pas réussi. Dans la deuxième partie de notre étude, nous avons examiné la réactivité du 7-aminoindole-2-carboxylate d’éthyle avec des dérivés β-dicarbonylés. La réaction conduit à température inférieure à 100°C aux produits crotoniques sauf dans le cas de trifluorométhylacétylacétate d’éthyle ou on obtient le tétrahydro-pyrroloquinolèine. A température supérieure à 100°C les mêmes réactions donnent des produits de cyclisations qui sont les dérivés du pyrrolo[3,2-h]quinolèine. Dans les deux parties, nous avons essayé de refaire quelques réactions en utilisant la technique d’activation par les microondes. Les résultats obtenus sont encourageants et nous ont permis, dans la plus part des cas, d’améliorer les rendements des réactions et le temps d’activation.