Nouveaux hétérocycles possédant un motif quinoléine : Synthèse, caractérisation, application et étude pharmacologique

Abstract

Vu leurs propriétés pharmacologiques, leur efficacité thérapeutique ainsi que leur grande diversité d’application, une série de dérivés de la quinoléine a été synthétisée. Les dérivés de l’acide 2-oxo-l, 2-dihydroquinoléine -4-carboxylique ont été obtenus avec de très bons rendements par une réaction de cyclo-condensation à partir des dérivés de l’isatine et de l’acide malonique. Les dérivés condensés ont été soumis à différents types de réactions ; alkylation dans les conditions de la catalyse par transfert de phase, protection de la fonction acide, acylation, formation de liaison amidique, saponification et cycloaddition dipolaire -1,3. En suivant différentes étapes pour obtenir une large gamme de composés différemment substitués. Les structures des composés préparés ont été identifiées par des méthodes spectroscopiques : IR, RMN 1H, RMN 13C, RMN,19F et certaines d’entre elles ont été confirmées par diffraction des rayons X. Vu l’intérêt du motif quinoléinique, nous avons testé quelques produits sur la réversion de la chimiorésistance des cellules murines lymphome Tsurexprimant la Pgp. Une étude de l’activité antibactérienne de quelques dérivés de l’acide 2-oxo-1,2-dihydroquinoléine -4-carboxylique, a été menée sur cinq souches : Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Escherichia coli et Salmonella typhimurium. Enfin, l’effet inhibiteur de la corrosion de trois composés de notre série dérivant de l’acide 2-oxo-1,2-dihydroquinoléine -4-carboxylique a été évaluésur le fer dans un milieu HCl 1M.