Innovative synthesis of a new family of sulfonamide-isoxazoles, 1,2,3-triazoles and N-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition and tandem reactions under ultrasound: application to cancer.

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Innovative synthesis of a new family of sulfonamide-isoxazoles, 1,2,3-triazoles and N-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition and tandem reactions under ultrasound: application to cancer.

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Titre: Innovative synthesis of a new family of sulfonamide-isoxazoles, 1,2,3-triazoles and N-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition and tandem reactions under ultrasound: application to cancer.
Auteur: Alaoui, Soukaina
Résumé: Les aza-hétérocycles représentent aujourd’hui une famille incontournable dans la chimiothérapie anticancéreuse. Leur développement progressif au cours de ces dernières années a permis d’endiguer de nombreuses épidémies et d’apporter des traitements efficaces contre de nombreux cancer tels que la leucémie myéloïde chronique (LMC), le cancer du sein (MDA-MB 231) et le cancer des reins (RCC). Toute fois, l’émergence de phénomènes résistants aux traitements existants chez certains patients incite les scientifiques à développer d'autres molécules capables de les circonvenir. A cet effet, nous nous sommes intéressés à la conception et à la découverte de nouvelles molécules bioactives, en série sulfonamide-isoxazolique et 1,2,3-triazoles-nucléosidique en tant qu’agent anticancéreux. Nous avons tout d’abord mis au point une nouvelle méthode d’azidation des sucres afin de synthétiser les dérivés 1,2,3-triazolyl-nucléosides-4-substitués en réaction one-pot sous irradiation ultrasonique en présence d’une co-catalyse cuivre/fer. Nous avons ensuite développé une nouvelle stratégie de synthèse de nouveaux nucléosides originaux substitués en position anomérique par un groupement 1,2,3-triazole-4-sulfonamide ce qui nous a permis d’accéder à une série de 30 composés à structure variés. Enfin, nous avons développé la synthèse d’une série de nouveaux isoxazoles basée sur l’utilisation des réactions de type tandem cycloaddition dipolaire-1,3/couplage oxydatif à partir des aldéhydes et des alcynes terminaux sous ultrasons en présence du cérium ammonium nitrate IV (CAN IV) dans un milieu écologique. Parmi ces séries, plusieurs produits synthétisés ont été évalués sur des lignées cellulaires cancéreuses RCC4 et MDA-MB 231 avec des activités antiprolifératives potentielles (IC50 = 13 M à 50 M).
Date: 2017

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